COOH-PEOz-SH 羧基-聚（2-乙基-2-噁唑啉）-巯基

PEOz可替PEG 材料。，PEOz结构具有更高的稳定性、可调性、更高的生物相容性、更低的分散性、更高的活性基团取代率和pH敏感性。巯基广泛用于金纳米粒子或金膜修饰，可与马来酰亚胺在PH6.5-7.5的条件下生成稳定的巯醚键。羧基与胺基或者羟基反应。

产品名称：羧基-聚（2-乙基-2-噁唑啉）-巯基

英文名称：Carboxylic Acid-Poly(2-ethyl-2-oxazoline)-Thiol

英文简称：COOH-PEOz-SH、COOH-PEtOx-SH

结构组成：COOH-PEOz-SH

端基类型：异双官能团亲水性聚合物

一端官能团：羧基（—COOH）

另一端官能团：巯基（—SH）

产品形态：白色至类白色固体、粉末或黏稠物

分子量：可根据实验要求进行定制

产品概述

COOH-PEOz-SH是一种两端分别带有羧基和巯基的异双官能团聚（2-乙基-2-噁唑啉）。PEOz也可写作PEtOx，代表Poly(2-ethyl-2-oxazoline)。该材料以亲水、柔性的PEOz为主链，并在两个末端引入具有不同反应选择性的官能团，可作为连接聚合物、药物、生物配体和纳米颗粒的功能化间隔臂。

羧基端经过活化后可与氨基分子形成酰胺键，巯基端则可与金、银等贵金属表面结合，也能与马来酰亚胺、卤代乙酰基、二硫吡啶及其他巯基反应基团进行定向偶联。两种不同端基使材料能够依次完成固定和功能化，适合构建表面保留羧基的PEOz修饰纳米颗粒。

分子结构特点

PEOz主链含有重复的聚噁唑啉结构单元，具有较强的亲水性和链段柔性。连接到纳米颗粒或疏水材料表面后，PEOz链能够向水相伸展并形成水合层，通过空间位阻作用降低颗粒之间直接接触的概率。

末端巯基与羧基具有较明显的反应差异。巯基适合用于金属表面锚定和硫醇选择性反应，羧基则可作为后续连接氨基化多肽、蛋白质、染料和小分子的活性位点。这种结构有利于减少连接方向不明确的问题，但实际反应时仍需要控制巯基氧化和羧基活化条件。

巯基端的反应特性

COOH-PEOz-SH末端的巯基可与金纳米颗粒、金纳米棒、金纳米壳及部分银纳米材料表面形成较强的金—硫或银—硫相互作用。通过该方式，PEOz链段可稳定固定在金属表面，而羧基端暴露于颗粒外侧，为进一步连接功能分子提供条件。

巯基还可以与马来酰亚胺基团发生硫醇加成反应，通常形成较稳定的硫醚键。该反应具有较好的选择性，适合连接MAL修饰的聚合物、脂质、蛋白质和纳米颗粒。巯基也可与OPSS基团进行二硫键交换，形成具有还原响应性的二硫键连接结构。

羧基端的偶联反应

末端羧基通常需要通过EDC/NHS、DCC/NHS、HATU或其他缩合体系活化，随后与含伯氨基的分子反应形成酰胺键。可连接的分子包括氨基化多肽、蛋白质、糖类、药物、荧光探针及其他功能聚合物。

在水相EDC/NHS偶联中，可先于弱酸性条件下活化羧基，再将体系调整至适合氨基反应的条件。应避免使用Tris、甘氨酸等含伯氨基缓冲组分，以免与目标分子竞争反应。活化形成的NHS酯容易在水中水解，建议在活化后及时加入氨基化配体。

聚合物与脂质材料连接

巯基端可与MAL-PEG-DSPE、MAL-PEG-PLA、MAL-PEG-PCL及其他马来酰亚胺化材料反应，形成含PEOz链段的嵌段或接枝结构。保留的羧基可继续用于连接靶向分子，从而制备功能化脂质体、聚合物胶束和脂质—聚合物杂化纳米颗粒。

通过OPSS基团形成的二硫键连接则具有一定还原响应性。在还原环境下，二硫键可能发生断裂，使PEOz链段或连接的功能分子脱离。响应速度取决于二硫键附近结构、还原剂浓度、空间位阻及纳米颗粒组装状态。

荧光标记与示踪

COOH端可与氨基化FITC、罗丹明、Cy3、Cy5、Cy5.5、Cy7及近红外荧光分子进行偶联，制备荧光标记PEOz。巯基端也可以与马来酰亚胺化荧光染料反应，但这会消耗原本用于颗粒固定的巯基，因此需要根据材料设计选择标记位置。

荧光染料通常具有一定疏水性，过高标记比例可能改变PEOz的水溶性和界面性能。完成反应后应通过透析、超滤或凝胶过滤充分去除游离染料，避免未结合染料对细胞摄取或分布实验造成干扰。

二氧化硅与磁性颗粒修饰

对于表面带马来酰亚胺、二硫吡啶或卤代乙酰基的二氧化硅、介孔二氧化硅和氧化铁颗粒，可利用巯基端完成选择性连接，并在颗粒表面保留羧基。对于表面带氨基的颗粒，也可活化COOH端完成偶联，但此时应根据后续用途决定是否保留巯基。

巯基还可与部分金属氧化物表面产生吸附作用，但稳定性通常取决于材料类型、pH和介质组成，不能等同于金—硫连接。需要长期稳定结合时，优先采用明确的共价偶联策略。

主要应用方向

COOH-PEOz-SH主要用于金银纳米材料表面修饰、纳米颗粒亲水化、靶向配体偶联、功能化脂质体、聚合物胶束、荧光标记、纳米传感器以及响应性连接材料研究。其巯基可作为锚定端，羧基可作为功能化端，适合构建具有方向性的纳米界面。

该材料还可用于制备药物—聚合物偶联物、聚合物—蛋白质复合物、有机—无机杂化材料和多层纳米结构。具体反应路线应根据目标材料表面基团、溶解性及稳定条件进行设计。

使用注意事项

使用前应确认产品中的巯基是游离态、保护态还是二硫键形式。若巯基带有乙酰基、二硫吡啶等保护结构，需要先按照相应方法脱保护或还原后使用。进行还原处理后，应检测游离巯基含量，并去除残余还原剂。

巯基—马来酰亚胺反应通常适合在接近中性的温和条件下进行。pH过低会降低巯基亲核性，pH过高则可能增加马来酰亚胺水解及巯基氧化。羧基偶联时还应避免活化剂、金属离子或氧化性条件对巯基造成影响。

储存建议

COOH-PEOz-SH建议密封、避光、干燥并在低温环境中保存，好在惰性气体保护下分装，避免反复开盖和吸湿。配制后的溶液建议脱氧并现配现用，不宜与氧化剂、重金属离子或高浓度还原剂长期共同储存。

使用前可通过核磁共振、凝胶渗透色谱、红外光谱及Ellman试剂检测确认聚合物结构、分子量、分散系数和游离巯基含量。本产品主要用于科研与材料开发，不用于临床诊断、人体治疗或食品用途。

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仅供科研使用！

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