NH₂-PEOz-COOH 氨基-聚（2-乙基-2-噁唑啉）-羧基

PEOz可替PEG 材料。 PEOz结构具有更高的稳定性、可调性、更高的生物相容性、更低的分散性、更高的活性基团取代率和pH敏感性。该 PEOz分子可以与胺和羧基反应性官能团反应，修饰蛋白质，肽和其他材料。

产品名称：氨基-聚（2-乙基-2-噁唑啉）-羧基

英文名称：Amine-Poly(2-ethyl-2-oxazoline)-Carboxylic Acid

英文简称：NH₂-PEOz-COOH、NH₂-PEtOx-COOH

结构组成：NH₂-PEOz-COOH

端基类型：异双官能团聚合物

一端官能团：氨基（—NH₂）

另一端官能团：羧基（—COOH）

聚合物类型：亲水性双端功能化聚噁唑啉

产品形态：白色至类白色固体或黏稠物

分子量：可根据实验需要进行定制

产品概述

NH₂-PEOz-COOH是一种两端分别带有氨基和羧基的异双官能团聚（2-乙基-2-噁唑啉）。其中，PEOz也可写作PEtOx，代表Poly(2-ethyl-2-oxazoline)。该聚合物具有亲水性和柔性链段，两端的氨基与羧基则为材料提供了方向性偶联能力，可分别连接不同类型的分子、聚合物或纳米颗粒。

与单端功能化PEOz相比，NH₂-PEOz-COOH两端均保留可反应基团，适合用作亲水间隔臂、聚合物连接剂和双功能交联中间体。例如，可先利用氨基端连接活性酯化材料，再通过羧基端连接含氨基的多肽、蛋白质或荧光探针，也可以按照相反顺序进行分步偶联。

分子结构特点

NH₂-PEOz-COOH由亲水性PEOz主链以及两个不同的末端基团组成。PEOz主链含有重复的叔酰胺结构，能够与水分子形成水合作用，并在材料表面形成柔性聚合物层。主链本身通常不作为常规偶联位点，因此两端的氨基和羧基可用于相对明确的定向修饰。

氨基具有亲核反应活性，可与NHS活性酯、异硫氰酸酯、醛基、环氧基及异氰酸酯等反应；羧基经过EDC/NHS、DCC/NHS等体系活化后，可与伯氨基形成酰胺键。由于两种端基可能在同一反应体系中相互影响，进行多步功能化时需要合理设计保护、活化和纯化顺序。

异双官能团优势

NH₂-PEOz-COOH的主要特点是两端官能团不同，可减少使用同双官能聚合物时可能出现的连接方向不明确问题。通过选择性活化其中一端，可以使PEOz的一端固定于材料表面，另一端保留用于后续连接，从而构建结构较明确的表面功能化材料。

例如，氨基端可连接羧基化纳米颗粒，而末端羧基可进一步连接氨基化配体；也可以先将羧基端连接氨基化药物或多肽，再利用另一端氨基与活性酯化表面反应。该结构适合用于制备聚合物—药物偶联物、两亲性嵌段聚合物和多层功能纳米材料。

氨基端反应

NH₂端可直接与NHS酯类试剂反应形成稳定酰胺键，因此可连接NHS活化的荧光染料、生物素、聚合物或表面修饰剂。与醛基分子反应时，氨基先形成亚胺中间体，再经过适当还原可得到相对稳定的仲胺连接结构。

氨基还可与FITC等异硫氰酸酯类染料反应，形成硫脲键连接的荧光标记PEOz。进行这类反应时通常需要保持温和的弱碱性条件，使氨基处于具有反应活性的非质子化状态，同时应避免pH过高导致部分试剂降解。

羧基端反应

COOH端通常需要先进行活化，再与含氨基的分子形成酰胺键。常用活化体系包括EDC/NHS、DCC/NHS、HATU及其他缩合试剂。水相偶联可选择不含伯胺的缓冲体系，避免Tris、甘氨酸等物质竞争消耗活化羧基。

羧基活化形成的NHS酯在水中会逐渐水解，因此应合理控制活化时间，并在活化后及时加入氨基化目标分子。若需要多步反应，可先暂时保护氨基端，完成羧基偶联后再脱保护，以降低聚合物分子之间自缩合或交联的可能性。

可能的自缩合问题

由于同一聚合物同时具有氨基和羧基，在羧基活化条件下可能发生分子内环化或分子间自缩合。对于分子量较高的柔性聚合物，分子内与分子间反应的比例会受到浓度、溶剂、端基活性和反应时间影响。

若需要获得结构均一的单偶联产物，建议采用端基保护策略，或先将其中一端固定到固相及纳米颗粒表面，再进行另一端反应。降低聚合物浓度、控制活化剂用量及缩短活化时间，也有助于减少不必要的交联副反应。

两亲性聚合物合成

NH₂-PEOz-COOH可用于连接PLA、PLGA、PCL、聚氨基酸、胆固醇和磷脂等疏水性结构，构建两亲性嵌段或接枝聚合物。例如，利用氨基端与羧基化PLA偶联，可形成PLA-PEOz-COOH；保留的羧基端还可继续连接靶向配体或荧光分子。

所得两亲性聚合物可在水相中自组装形成胶束、囊泡或纳米颗粒。疏水链段形成内部核心，PEOz构成亲水外壳，末端羧基则分布在颗粒表面，为后续功能化提供位点。颗粒性能与PEOz分子量、疏水链段长度、端基转化率和配体修饰密度有关。

纳米颗粒表面修饰

该聚合物可作为亲水间隔臂修饰金纳米颗粒、二氧化硅、介孔二氧化硅、氧化铁、量子点、聚合物纳米颗粒及脂质体。根据材料表面的官能团类型，可选择氨基端或羧基端完成连接，并将另一端保留在颗粒外侧。

例如，羧基化颗粒可通过EDC/NHS体系与NH₂端连接，得到表面保留羧基的PEOz修饰颗粒；氨基化颗粒则可与活化后的COOH端反应，使颗粒表面保留氨基。PEOz链段形成的亲水层有助于改善颗粒的润湿性和水相分散状态。

靶向分子与生物配体连接

NH₂-PEOz-COOH可用于连接叶酸、RGD多肽、iRGD、Angiopep-2、T7肽、甘露糖、透明质酸片段、蛋白质、*体及核酸适配体等功能分子。PEOz链段作为柔性间隔臂，可增加配体与纳米颗粒表面之间的距离，减少颗粒表面对识别位点的空间遮挡。

不同配体需要采用相应的连接方式。含氨基配体可与活化羧基端反应；含羧基配体可先活化后与PEOz氨基端反应；含醛基糖类则可通过还原胺化连接氨基端。对于蛋白质和*体，应尽量控制偶联条件，避免过多位点反应影响其构象和识别活性。

荧光标记与示踪应用

氨基端可与FITC、罗丹明异硫氰酸酯或NHS活化的Cy系列染料反应；羧基端则可与氨基化荧光分子连接。通过选择不同端基进行标记，可以在保留另一端反应能力的同时制备荧光功能化PEOz。

荧光标记比例不宜过高，因为部分染料具有明显疏水性，过量修饰可能改变聚合物的水溶性、链构象和界面行为。反应后应通过透析、凝胶过滤或色谱方法充分去除游离染料，避免其对材料示踪结果造成干扰。

水凝胶与交联材料

NH₂-PEOz-COOH可参与多组分水凝胶及聚合物网络的构建。氨基端可与醛基多糖、环氧基聚合物或活性酯交联剂反应，羧基端则可与多氨基聚合物进行缩合。PEOz链段可作为亲水柔性间隔结构，调节交联网络的含水性和链段运动能力。

由于该产品本身通常只有一个氨基和一个羧基，其更适合作为线性连接剂或表面接枝中间体。若需要形成高交联密度网络，通常还需与多臂或多官能团聚合物配合使用。

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