氨基聚乙二醇巯基 NH2-PEG-SH

氨基PEG巯基（NH2-PEG-SH）是异双功能PEG衍生物之一，异双功能的氨基PEG巯基具有一个胺基和一个由PEG偶联的巯基。氨基容易与琥珀酰亚胺酯（NHS），活化的羧基（-COOH），醛基和许多其他官能团反应；巯基广泛用于金纳米粒子或金膜修饰，可与马来酰亚胺在PH6.5-7.5的条件下生成稳定的巯醚键。

产品名称： 氨基聚乙二醇巯基 NH2-PEG-SH

中文名称 ：氨基PEG巯基 氨基PEG硫醇 巯基PEG氨基 巯基PEG硫醇

英文名称 ：NH2-PEG-SH NH2-PEG-Thiol SH-PEG-NH2

溶解度 ：溶于水及大部分有机溶剂

存储条件： -20°冷冻保存,惰性气体保护

产品简介

氨基聚乙二醇巯基 NH2-PEG-SH 是一种具有氨基和巯基双功能末端的异双功能聚乙二醇衍生物。其分子两端分别连接氨基（NH2）和巯基（SH），中间通过聚乙二醇（PEG）链段连接，兼具PEG良好的亲水性、柔性间隔作用以及氨基和巯基丰富的反应活性。由于两个末端具有不同的化学反应特征，NH2-PEG-SH可以作为一种多用途分子连接臂，用于蛋白质、多肽、*体、荧光染料、纳米颗粒以及其他功能材料的偶联和表面修饰。

NH2-PEG-SH能够通过氨基和巯基分别进行不同类型的化学反应，从而实现分步偶联和双功能化。例如，氨基可以与NHS活性酯、羧基等基团进行反应，巯基则可以与马来酰亚胺、卤代乙酰基、吡啶二硫化物等功能基团发生偶联。此外，巯基对金、银等部分金属材料具有较强的亲和性，因此该材料还适合用于金属纳米颗粒表面功能化。

分子结构与组成

NH2-PEG-SH主要由氨基、PEG链和巯基三个部分组成。PEG位于分子中央，作为亲水性连接链和柔性间隔臂，将两端的NH2和SH功能基团分隔开。

氨基端具有较好的亲核反应活性，可以与活性酯、羧酸衍生物等发生反应，形成稳定的酰胺键。巯基端具有较高的反应活性，可以与马来酰亚胺等亲硫试剂进行快速偶联，也可以参与二硫键交换反应。

这种双端功能结构使NH2-PEG-SH可以作为两个不同分子之间的桥梁，实现多种生物分子和材料之间的定向连接。

氨基功能特点

氨基是NH2-PEG-SH的重要反应端之一。游离氨基具有较好的亲核性，可以参与多种常见的生物偶联反应。

在实际应用中，氨基可以与NHS活性酯发生反应形成酰胺键，因此可以用于连接NHS修饰的荧光染料、生物素、药物分子或其他功能分子。同时，氨基也可以参与羧基活化后的偶联反应。

利用这一特点，可以先通过NH2端将PEG链连接到含羧基或活性酯的目标分子，再利用另一端的SH继续进行第二步反应，从而构建具有明确结构的双功能偶联物。

巯基功能特点

巯基是NH2-PEG-SH的另一重要反应端。SH具有较高的亲核性，在生物偶联和纳米材料表面修饰中应用广泛。

巯基可以与马来酰亚胺发生硫醇加成反应，形成稳定的硫醚键；也可以与卤代乙酰基等亲硫基团发生反应。此外，巯基还可以与吡啶二硫化物发生二硫键交换，因此可以用于构建可还原响应的连接结构。

对于金纳米颗粒、金膜等金属材料，巯基还具有较强的表面亲和能力。因此，可以利用SH端将NH2-PEG-SH固定在金材料表面，再利用PEG另一端的氨基进行后续功能化。

纳米材料表面修饰

NH2-PEG-SH在纳米材料表面功能化方面具有较好的应用价值。特别是在金纳米颗粒、银纳米材料以及部分金属表面修饰中，巯基可以作为锚定基团与材料表面结合。

例如，可以通过SH端将NH2-PEG-SH固定在金纳米颗粒表面，使PEG链向外延伸，末端氨基则暴露在水相环境中。随后可以利用氨基连接*体、多肽、荧光染料或其他功能分子。

这种设计能够将纳米材料的表面锚定和后续生物功能化分为两个步骤，有利于构建具有靶向、检测或成像功能的纳米探针。

产品特点

氨基聚乙二醇巯基 NH2-PEG-SH具有双端活性、亲水性良好、反应方式多样以及适合分步偶联等特点。

氨基能够参与活性酯和羧基相关反应，巯基能够参与马来酰亚胺、卤代乙酰基和二硫键相关反应，同时巯基还可以作为部分金属纳米材料的表面锚定基团。

PEG链则提供亲水性和柔性空间，使该材料能够应用于水相生物体系以及纳米材料表面功能化。通过改变PEG链长度，可以进一步调节材料的空间结构和表面性质。

应用方向

NH2-PEG-SH可用于蛋白质修饰、多肽偶联、*体标记、荧光探针、金纳米颗粒表面功能化、脂质体修饰以及药物递送等研究。

在生物偶联方面，可以通过NH2端连接活性酯修饰的蛋白质或荧光分子，再利用SH端进行第二步偶联，从而构建双功能生物偶联物。

在金纳米材料研究中，可以利用SH端与金表面形成稳定的结合结构，同时利用NH2端进一步连接靶向配体或检测分子。

此外，该材料还可以用于介孔硅、聚合物纳米颗粒、脂质纳米颗粒以及其他功能化纳米材料的表面改性，为构建多功能纳米平台提供连接工具。

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仅供科研使用！

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