叔丁氧羰基聚乙二醇叠氮 BOC-NH-PEG-N3

叔丁氧羰基用于保护氨基。 在铜催化剂催化下，叠氮可以与炔基在水溶液中发生click环化反应，生成含氮五元杂环。修饰性PEG广泛应用于修饰蛋白类药物、肽类化合物、有机小分子药物、生物材料等。

产品名称 ：叔丁氧羰基聚乙二醇叠氮 BOC-NH-PEG-N3

中文名称 ：叔丁氧羰基PEG叠氮 叠氮PEG叔丁氧羰基 叠氮PEG叔丁氧酰胺

英文名称 ：BOC-NH-PEG-N3 N3-PEG-NH-BOC

分子量 ：400

溶解度 ：溶于DMSO,DMF,DCM等有机溶剂，溶于水

存储条件 ：-20°冷冻保存，惰性气体保护

保存时间 ：一年

产品简介

叔丁氧羰基聚乙二醇叠氮 BOC-NH-PEG-N3 是一种具有氨基保护基和叠氮功能端的异双功能聚乙二醇衍生物。该材料以聚乙二醇 PEG 作为中间连接链，一端为叔丁氧羰基保护的氨基 BOC-NH，另一端为叠氮基团 N3。PEG链提供良好的亲水性和柔性间隔作用，Boc保护基能够暂时屏蔽氨基的反应活性，而末端叠氮基团则可以用于点击化学偶联。

BOC-NH-PEG-N3特别适合用于需要分步反应和选择性功能化的科研体系。实验过程中可以先利用N3端与DBCO、BCN等环炔功能基团进行无铜点击反应，完成第一步偶联后，再通过适当条件脱除Boc保护基，使末端氨基恢复活性，从而继续进行第二步偶联。通过这种方式，可以有效控制两个功能端的反应顺序，构建结构明确的双功能PEG连接体系。

分子结构与组成

BOC-NH-PEG-N3主要由Boc保护氨基、PEG链段和叠氮基团三个部分组成。

Boc-NH端是经过叔丁氧羰基保护的氨基。Boc保护可以降低氨基在反应过程中的活性，避免其在第一步偶联过程中与其他活性基团发生竞争反应。PEG链位于中间，负责提供亲水性和柔性空间。N3位于PEG另一端，是用于点击化学反应的重要功能基团。

这种结构设计使两个端基能够按照预定顺序参与反应，特别适用于多步合成、纳米材料表面修饰以及生物分子偶联。

Boc保护基的作用

Boc保护基是BOC-NH-PEG-N3的重要结构特点。游离氨基具有较强的亲核反应活性，如果直接使用NH2-PEG-N3进行复杂偶联，可能会出现氨基参与副反应的问题。

通过Boc保护，可以暂时降低氨基的反应活性，使实验人员能够优先利用另一端的叠氮基团完成点击反应。待第一步反应结束后，再根据实验体系选择适宜条件进行Boc脱保护，释放出游离氨基。

脱保护后，原本被保护的NH2端可以继续与NHS活性酯、羧酸及其他适宜的活性基团进行反应。因此，Boc基团在这里主要发挥控制反应顺序和提高选择性的作用。

叠氮基团的作用

N3是BOC-NH-PEG-N3的主要活性端之一。叠氮基团具有较好的化学稳定性，同时可以与DBCO、BCN等环炔类基团发生无铜点击化学反应。

无铜点击反应具有较好的选择性，通常不需要额外加入铜催化剂，因此在生物分子、纳米材料和水相体系中具有较好的应用价值。

例如，可以先将DBCO修饰的纳米颗粒与BOC-NH-PEG-N3进行反应，使PEG链通过点击化学固定到材料表面。之后脱除Boc保护基，即可获得表面带有游离氨基的PEG功能层，用于连接荧光染料、靶向配体、药物分子或其他功能单元。

PEG链的作用

PEG链能够赋予BOC-NH-PEG-N3良好的亲水性和柔性。PEG链段可以与水分子形成水化层，有助于改善材料在水相体系中的分散性能。

作为间隔臂，PEG可以将氨基端与叠氮端分隔开，减少两端功能基团之间的空间干扰。同时，在纳米材料表面修饰过程中，PEG可以将功能基团从材料表面向外延伸，提高后续反应位点的空间可及性。

PEG分子量不同，会对连接臂长度、亲水性、空间位阻以及纳米材料表面性质产生影响。因此，可以根据目标材料和应用需求选择不同PEG链长度的BOC-NH-PEG-N3。

分步偶联优势

BOC-NH-PEG-N3适合用于多步骤、顺序可控的偶联反应。

一种典型应用方式是先利用N3端与DBCO或BCN功能化的目标材料进行点击偶联，使BOC-NH-PEG结构固定在材料表面。随后通过脱Boc处理释放末端NH2，再利用氨基与NHS活性酯或其他羧基活化物进行第二步偶联。

例如，可以先将BOC-NH-PEG-N3连接到DBCO修饰的纳米颗粒，再将脱保护后的氨基用于连接荧光染料或靶向分子，从而得到具有PEG间隔、点击连接以及功能配体的复合纳米材料。

这种策略能够避免两个端基同时参与反应，有利于提高多步合成的可控性。

纳米材料表面功能化

BOC-NH-PEG-N3可用于多种纳米材料的表面修饰。通过N3端的点击反应，可以将PEG链连接到具有DBCO或BCN功能基团的纳米材料表面。

例如，在介孔二氧化硅、金纳米颗粒、上转换纳米粒、聚合物纳米颗粒以及其他功能化纳米材料中，可以先引入DBCO功能基团，再与BOC-NH-PEG-N3进行点击反应。

完成点击反应后，通过脱Boc释放NH2端，可以进一步连接*体、多肽、叶酸、生物素、荧光染料等功能分子。由此可以构建具有亲水层和多功能表面的纳米材料。

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仅供科研使用！

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