PCL-TK-PEG-OH 羟基-聚乙二醇-硫缩酮-聚己内酯

PCL-TK-PEG-OH是一种具有活性氧响应性、生物降解性、自组装能力和末端羟基反应活性的两亲性嵌段共聚物。该材料由疏水性聚己内酯（PCL）、活性氧敏感硫缩酮键（TK）、亲水性聚乙二醇（PEG）及末端羟基（—OH）组成，可用于构建ROS响应型聚合物胶束、纳米颗粒、长效药物递送载体及其他功能性生物材料。

需要说明的是，TK通常表示 thioketal，即硫缩酮键，“酮硫醇”建议规范为“硫缩酮”。

英文名称： Poly(ε-caprolactone)-thioketal-polyethylene glycol-hydroxyl

中文名称： 聚己内酯-硫缩酮-聚乙二醇-羟基

常用缩写： PCL-TK-PEG-OH、HO-PEG-TK-PCL

结构形式： PCL—TK—PEG—OH

材料类型： ROS响应型羟基功能化两亲性共聚物

外观： 白色至类白色粉末、絮状物、蜡状物或固体

常见PEG分子量： 1 kDa、2 kDa、3.4 kDa、5 kDa等

分子量： PCL和PEG链段长度可根据实验要求选择或定制

结构组成

PCL链段： PCL是一种疏水性脂肪族聚酯，具有良好的生物相容性和可降解性，可形成胶束或纳米颗粒的疏水核心。

TK硫缩酮键： TK是活性氧敏感连接单元，在低ROS环境中相对稳定，在较高水平活性氧作用下可能发生氧化断裂。

PEG链段： PEG具有良好的亲水性和柔顺性，可在纳米载体表面形成水化层，提高水相分散性和胶体稳定性。

OH端基： PEG末端羟基可作为后续化学改性的反应位点，用于引入羧基、活性酯、叠氮、炔基、马来酰亚胺或其他功能基团。

ROS响应机制

PCL与PEG之间引入的硫缩酮键赋予材料活性氧响应能力。在正常生理环境或较低ROS条件下，TK键通常能够在一定时间内维持稳定，使PEG链段继续为载体提供亲水保护。

当材料进入肿瘤、炎症、感染或其他氧化应激区域后，较高水平的活性氧可能氧化并破坏TK键，使PCL与PEG-OH链段分离，进而引起：

PEG水化层从PCL载体表面脱离

纳米颗粒结构松散、失稳或解聚

颗粒粒径、表面电位及疏水性发生变化

增强载体与细胞膜之间的相互作用

加快药物、光敏剂或成像探针释放

暴露被PEG水化层遮蔽的功能结构

实际响应速度与TK的具体化学结构、ROS种类和浓度、温度、聚合物分子量、PCL结晶程度及纳米载体形态有关，应通过不同氧化条件下的断裂实验进行评价。

制备方法参考

PCL-TK-PEG-OH可采用纳米沉淀、透析、乳化-溶剂挥发或微流控混合等方法制备纳米颗粒。通常将聚合物与疏水性载荷溶解于适宜的有机溶剂，再缓慢加入水相形成纳米结构，后通过透析、超滤或减压处理去除有机溶剂和游离载荷。

聚合物浓度、PCL和PEG分子量、溶剂种类、混合方式、水相组成及载荷性质均会影响颗粒粒径、PDI、包封率和释放行为。

使用注意事项

TK键对活性氧敏感，应避免接触过氧化物和强氧化剂。

羟基的直接偶联活性较低，通常需要先活化或进行基团转化。

进行端基改性时，应避免反应条件导致TK氧化或PCL降解。

ROS响应实验应设置无ROS及不同ROS浓度的对照组。

应评价材料在正常生理环境中的稳定性，避免过早断裂。

PCL降解速度相对较慢，应根据目标释放周期选择合适分子量。

生物实验前应去除残留有机溶剂和未包封载荷。

可通过核磁共振、红外光谱、GPC、羟基定量及ROS断裂实验进行表征。

储存条件

建议密封、避光、干燥并在低温条件下保存，通常可置于−20 ℃。材料应远离过氧化物、强氧化剂和潮湿环境。使用前应使包装在密封状态下恢复至室温后再开封，以避免吸湿和冷凝。建议分装保存，减少反复冻融及频繁开盖。

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