巯基聚乙二醇羟基 SH-PEG-OH

羟基聚乙二醇巯基(HO-PEG-SH)是MeloPEG一种具有羟基和巯基的异双功能PEG交联剂。巯基与马来酰亚胺生成硫醚键，与巯基吡啶反应得到二硫键，还可以用于修饰纳米金粒子。巯基和羟基之间的PEG 具有良好的水溶性和柔性连接长度。聚乙二醇化可以提高聚乙二醇生物分子的稳定性，降低其免疫原性。它还可以抑制带电分子与修饰表面的非特异性结合。

产品名称 ：巯基聚乙二醇羟基 SH-PEG-OH

中文名称 ：巯基PEG羟基 羟基PEG巯基 羟基聚乙二醇巯基

英文名称： SH-PEG-OH HO-PEG-SH

溶解度 ：溶于水及大部分有机溶剂

存储条件： -20°冷冻保存，惰性气体保护

产品概述

巯基聚乙二醇羟基（SH-PEG-OH），也称α-巯基-ω-羟基聚乙二醇，是一种两端分别含有巯基和羟基的异双功能PEG衍生物，其结构通常表示为SH—PEG—OH。分子一端的游离巯基可用于金属表面锚定及巯基选择性偶联，另一端羟基可用于酯化、醚化、氨基甲酸酯化或进一步转化为其他活性官能团。

中间PEG链具有良好的亲水性、柔性和空间间隔作用，能够改善材料表面的水相润湿性和纳米颗粒的分散稳定性，并在一定程度上减少蛋白质非特异性吸附。因此，SH-PEG-OH常用于金纳米材料PEG化、功能界面修饰、生物偶联及其他双功能PEG衍生物的合成。

结构组成与功能特点

SH-PEG-OH主要由末端巯基、PEG亲水链和末端羟基三部分组成。巯基可与金、银及部分金属表面形成较强的界面作用，也能与马来酰亚胺、碘乙酰基等官能团反应；PEG链可形成柔性的亲水保护层；羟基端反应活性相对温和，既可作为亲水末端保留，也可经过活化后连接其他分子。

由于巯基和羟基的反应活性及反应机制存在明显差异，SH-PEG-OH适合进行选择性端基修饰。例如，可以先利用巯基将PEG固定于金表面，同时使羟基暴露于材料外层；也可以在保护巯基的条件下对羟基进行活化，制备具有其他末端官能团的PEG连接剂。

巯基端的反应特性

SH-PEG-OH中的游离巯基可与马来酰亚胺发生Michael加成，形成相对稳定的硫醚键。该反应通常可在接近中性的水相条件下进行，适用于马来酰亚胺修饰的脂质、聚合物、蛋白质、纳米颗粒及材料表面的PEG化。

巯基还可与碘乙酰基、溴乙酰基等卤代乙酰基反应，形成硫醚连接。此外，巯基能够参与硫醇—烯点击反应，在光引发剂或自由基条件下与烯基官能团发生加成，可用于水凝胶交联、聚合物接枝和功能涂层制备。

游离巯基容易被空气中的氧气氧化，形成HO-PEG—S—S—PEG-OH二硫键二聚体。氧化后有效巯基含量会下降，从而影响偶联或表面修饰效率，因此产品配制成溶液后应尽快使用。

金属表面锚定作用

SH-PEG-OH可通过巯基与金表面形成Au—S作用，固定于金纳米颗粒、金纳米棒、金纳米簇、金电和金膜表面。修饰后PEG链向水相伸展，羟基位于外层，可形成相对亲水、低非特异性吸附的表面界面。

该产品也可用于银纳米颗粒及部分其他金属材料的表面改性，但结合稳定性会受到金属种类、表面状态、盐浓度、pH和竞争性含硫分子等因素影响。应用于血清或复杂生物体系前，应评价PEG层的稳定性和可能的配体交换。

羟基端的反应特性

SH-PEG-OH中的羟基可通过酯化反应与羧酸衍生物连接，也可与异氰酸酯反应形成氨基甲酸酯键。经过适当活化后，羟基还可转化为对甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、叠氮、氨基、羧基、丙烯酸酯或其他功能端基。

由于普通羟基的反应活性低于巯基，在对羟基进行化学修饰时，通常需要先保护巯基或将其暂时转化为二硫键形式，以减少巯基参与副反应。完成羟基端反应后，可再通过温和条件恢复游离巯基。

主要应用方向

SH-PEG-OH常用于金纳米材料的表面PEG化。通过巯基端在金表面形成锚定，能够改善颗粒在水、缓冲液和一定盐浓度环境中的分散性，并利用外露的羟基构建相对中性的亲水界面。

在生物传感领域，该产品可用于金电、金膜、传感芯片及表面等离子体共振基底的修饰。PEG层有助于减少部分非特异性蛋白吸附，羟基端还可进一步活化并连接生物识别分子。

在聚合物和生物材料研究中，SH-PEG-OH可参与硫醇—烯反应、水凝胶交联和表面接枝，也可作为合成SH-PEG-COOH、SH-PEG-N3、SH-PEG-Alkyne、SH-PEG-AC及其他异双功能PEG衍生物的基础中间体。

此外，该产品还可与马来酰亚胺修饰的蛋白质、脂质、微球或纳米颗粒偶联，用于增加材料的亲水性、调节分子间距及减少非特异性相互作用。

常见分子量规格

SH-PEG-OH通常可提供PEG400、PEG600、PEG1000、PEG2000、PEG3400、PEG5000、PEG10000及其他平均分子量规格。低分子量产品适合作为小分子连接剂和合成中间体，高分子量产品则可提供更明显的亲水化、空间屏蔽和胶体稳定作用。

选择分子量时应综合考虑材料尺寸、表面覆盖程度、预期PEG层厚度及后续偶联需求。PEG产品具有一定的分子量分布，因此标注数值通常为平均分子量。

使用注意事项

进行马来酰亚胺偶联时，应避免缓冲液中含有DTT、β-巯基乙醇、半胱氨酸等游离巯基物质，并尽量将pH控制在接近中性的范围。过高pH可能增加马来酰亚胺水解及其他副反应。

如果产品中的巯基发生部分氧化，可根据实验需要使用适量还原剂处理，但在后续偶联或金表面修饰前应充分去除残余还原剂。用于金纳米颗粒修饰时，还需要优化SH-PEG-OH的投料量、反应时间和离子强度，避免颗粒发生不可逆聚集。

保存建议

SH-PEG-OH具有一定吸湿性，且巯基容易氧化，建议低温、避光、干燥并密封保存。有条件时可在氮气或氩气保护下分装。配制后的溶液建议现配现用，如需短期保存，应分装并减少反复冻融及与空气接触。

产品特点

SH-PEG-OH兼具巯基偶联、金属表面锚定、PEG亲水间隔和羟基后续衍生化功能。该产品适用于金纳米材料PEG化、生物传感界面改性、蛋白质偶联、水凝胶构建、聚合物接枝以及其他双功能PEG连接剂的合成。

西安球赛在线直播平台 生物科技有限公司是一家专注于生物材料、功能化分子、纳米材料及生物医药科研试剂研发与定制服务的高新技术企业。公司依托专业的研发团队和完善的技术平台，长期致力于为高校、科研院所、医疗机构及生物医药企业提供高品质科研材料与技术解决方案。经过多年发展，球赛在线直播平台 生物已形成涵盖荧光标记化合物、近红外染料、纳米颗粒、脂质体、脂质纳米颗粒（LNP）、高分子材料、生物偶联物、多肽修饰材料以及靶向递送系统等多个产品系列，能够满足生命科学、药物递送、分子影像、生物检测及疾病诊疗研究等领域的多样化需求。

仅供科研使用！

相关产品：

DSPE-PEG2000-SPDP 二油酰磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇2000-邻吡啶基二硫化物

DSPE-PEG2000-Vitamin A 二硬脂酰磷脂酰乙酰胺-聚乙二醇2000-视黄醇

DSPE-PEG2000-Phosphorylethanolamine 二硬脂酰磷脂酰乙酰胺-聚乙二醇2000-单磷酸

DSPE-PEG2000-borneol 二硬脂酰磷脂酰乙酰胺-聚乙二醇2000-冰片

DSPE-PEG2000-Mannose 二硬脂酰磷脂酰乙酰胺-聚乙二醇2000-甘露糖

DSPE-PEG2000-Glucose 二硬脂酰磷脂酰乙酰胺-聚乙二醇2000-葡萄糖