马来酰亚胺聚乙二醇叠氮 MAL-PEG-N3

马来酰亚胺聚乙二醇叠氮（MAL-PEG-N3）是MeloPEG的硫醇反应性“点击化学”PEG交联剂之一。马来酰亚胺与pH 6.5-7.5的游离巯基/巯基迅速反应，形成稳定的，不可裂解的硫醚键。马来酰亚胺和硫醇的反应使得叠氮化物功能性PEG能够快速有效地缀合至目标分子或材料。所得叠氮化物基团可与铜离子催化的线性炔基反应。它也可以与应变炔烃如DBCO直接反应，无需任何催化剂。

产品名称 ：马来酰亚胺聚乙二醇叠氮 MAL-PEG-N3

中文名称 ：马来酰亚胺PEG叠氮 叠氮PEG马来酰亚胺 叠氮聚乙二醇马来酰亚胺

英文名称 ：MAL-PEG-N3 N3-PEG-MAL MAL-PEG-Azide

分子量 ：400

溶解度 ：溶于水及大部分有机溶剂

存储条件 ：-20°冷冻保存，惰性气体保护

产品概述

马来酰亚胺聚乙二醇叠氮（MAL-PEG-N3，Maleimide-PEG-Azide）是一种两端具有不同反应基团的异双功能聚乙二醇衍生物。其分子通常由马来酰亚胺基团（Maleimide，MAL）、亲水性聚乙二醇（PEG）链以及叠氮基团（—N₃）组成，可分别参与巯基偶联和点击化学反应。由于两端反应类型具有较好的区分度，MAL-PEG-N3常作为生物分子、纳米材料和聚合物之间的桥梁型连接剂，用于构建多级功能化体系。

MAL端与巯基的选择性偶联

MAL-PEG-N3一端含有马来酰亚胺（MAL）基团，可与巯基（—SH）发生加成反应。在常见生物偶联条件下，MAL常用于连接含游离巯基的多肽、蛋白、抗体以及巯基化核酸，也可以与表面经过SH功能化的纳米颗粒或聚合物材料进行偶联。

因此，可利用MAL端首先连接 SH-Peptide、SH-Protein、SH-DNA或SH修饰纳米材料，同时保留另一端的N₃基团，为后续点击反应提供功能位点。这种分步反应方式尤其适合需要依次连接两种不同组分的材料设计。

N₃端与点击化学反应

分子另一端含有叠氮基团（—N₃），能够参与经典的叠氮-炔环加成点击反应。例如，N₃可以与末端炔基（Alkyne）在适当催化体系下发生反应，也可以与DBCO、BCN等张力环炔进行无铜应变促进叠氮-炔环加成反应（SPAAC）。

特别是在生物分子和纳米载体功能化研究中，N₃与DBCO之间的无铜点击反应较为常用，可以避免额外引入铜催化剂，并为复杂生物体系中的偶联提供一种较为温和的连接方式。

PEG间隔臂的作用

PEG链位于MAL与N₃两个功能基团之间，具有良好的亲水性和柔性。一方面，PEG能够作为空间间隔臂，使两个反应基团保持一定距离，降低连接大分子或纳米颗粒时产生的空间位阻；另一方面，PEG链可提高连接分子的亲水性，并有利于其在水相反应体系中的应用。

MAL-PEG-N3可提供不同PEG分子量规格，例如 PEG1000、PEG2000、PEG3400、PEG5000、PEG10000 等。不同PEG链长可用于调节连接距离、亲水性以及修饰后材料的空间结构。

双功能生物偶联优势

MAL-PEG-N3较突出的特点是同时具有MAL和N₃两个彼此功能不同的反应端。例如，可先通过MAL端与含巯基多肽发生偶联，获得Peptide-PEG-N3，再利用N₃端与DBCO修饰的纳米颗粒进行点击连接；也可以根据材料结构及反应条件调整偶联顺序。

这种模块化连接方式能够减少直接连接不同材料时可能出现的反应位点不足或空间位阻问题，适用于蛋白、多肽、核酸、聚合物以及纳米颗粒之间的功能化组装。

纳米材料表面修饰

在纳米材料研究中，MAL-PEG-N3可用于Fe₃O₄、SiO₂、AuNP、聚合物纳米颗粒、脂质体及其他纳米载体的表面功能化。通过预先在材料表面引入SH、DBCO或Alkyne等对应反应基团，可利用MAL-PEG-N3建立PEG连接层，并进一步连接靶向分子、荧光染料或其他功能组分。

需要注意的是，Maleimide基团在水相中可能发生水解，巯基也容易氧化形成二硫键，因此实际偶联时通常需要合理控制缓冲体系、pH、反应时间及储存条件。

应用方向

马来酰亚胺聚乙二醇叠氮 MAL-PEG-N3 主要可用于点击化学、生物偶联、巯基化蛋白与多肽连接、核酸功能化、纳米颗粒表面PEG化、药物递送载体修饰以及多功能纳米探针构建等研究。

MAL-PEG-N3将MAL-巯基偶联、PEG亲水间隔以及N₃点击化学三种功能整合于同一分子中，特别适合作为需要进行两步定向偶联或多组分组装实验中的桥梁型PEG连接剂。

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仅供科研使用！

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