叔丁氧羰基聚乙二醇巯基 BOC-NH-PEG-SH

tBOC-NH-PEG-SH 在酸性条件下，该化合物中的t-BOC保护基团易于脱保护，释放出游离胺进行进一步反应。巯基可以与马来酰亚胺生成硫醚键，还可以与巯基吡啶反应得到二硫键，并释放吡啶环。聚乙二醇化可以提高聚乙二醇分子的稳定性，降低其免疫原性。它还可以抑制带电分子与修饰表面的非特异性结合。

产品名称 ：叔丁氧羰基聚乙二醇巯基 BOC-NH-PEG-SH

中文名称 ： 叔丁氧羰基PEG巯基 巯基PEG叔丁氧酰胺

英文名称 ： BOC-NH-PEG-SH SH-PEG-NH-BOC

分子量 ： 400 600 1000 2000 3400 5000 10000

溶解度  ：溶于DMSO,DMF,DCM，溶于水

存储条件 ： -20°冷冻保存，惰性气体保护

保存时间 ： 一年

产品简介

叔丁氧羰基聚乙二醇巯基 BOC-NH-PEG-SH 是一种具有氨基保护基和巯基活性端基的异双功能聚乙二醇衍生物。该材料一端为叔丁氧羰基保护的氨基，即BOC-NH基团，另一端为巯基SH，中间通过聚乙二醇PEG链段连接。该结构将PEG良好的亲水性、柔性间隔作用与巯基的高反应活性相结合，同时利用Boc保护基对氨基进行暂时保护，因此特别适用于需要分步偶联、选择性脱保护以及多阶段功能化的科研体系。

BOC-NH-PEG-SH在有机合成、生物偶联、纳米材料表面修饰、药物递送以及功能性聚合物研究中具有较好的应用价值。巯基端可以参与马来酰亚胺、活性卤代物、吡啶二硫化物以及部分金属表面的偶联和吸附；另一端的Boc保护氨基则可以在完成巯基端反应后，通过适宜条件脱除Boc保护基，释放出游离氨基，从而继续进行后续偶联。

分子结构与组成

BOC-NH-PEG-SH主要由Boc保护氨基、PEG间隔链以及巯基三个结构部分组成。PEG链位于两个功能端之间，可以提供一定长度的柔性连接臂，并改善分子的亲水性。

Boc-NH端中的Boc，即叔丁氧羰基，是有机合成和生物偶联中常用的氨基保护基。通过Boc保护，可以暂时降低氨基的反应活性，使其在巯基端进行选择性反应时不参与反应。待第一阶段反应完成后，再根据实验需求进行脱保护，获得具有游离氨基的NH2-PEG-SH结构。

另一端的SH为巯基，具有较高的亲核性，可以与多种活性基团发生反应。因此，该产品可以实现先利用巯基进行第一步偶联，再通过脱Boc释放氨基进行第二步偶联，从而构建具有明确方向性的双功能分子。

分步偶联优势

BOC-NH-PEG-SH大的特点之一是具有明确的反应顺序控制能力。由于氨基被Boc保护，实验人员可以首先利用巯基进行选择性偶联。

例如，可以先利用SH与马来酰亚胺修饰的蛋白质、纳米颗粒或其他功能分子进行反应，使PEG链固定到目标材料上。完成第一步反应后，再通过适宜条件脱除Boc保护基，释放末端氨基。

释放后的NH2可以进一步与NHS活性酯、羧基等反应基团进行偶联，从而实现第二个功能分子的连接。通过这种方式，可以构建结构更加明确的双功能PEG连接体系。

产品特点

叔丁氧羰基聚乙二醇巯基 BOC-NH-PEG-SH具有双端功能化、氨基可保护、巯基反应活性高、PEG亲水性良好以及适用于分步合成等特点。

Boc保护基能够降低氨基在第一步反应中的干扰，使巯基能够优先参与偶联；完成第一步反应后，通过脱保护可以重新获得氨基反应位点。这种设计尤其适合多步骤生物偶联和复杂纳米材料功能化。

同时，PEG链可以作为柔性间隔臂，改善分子的水溶性以及功能基团的空间可及性，使材料能够应用于水相生物体系以及纳米材料表面修饰。

应用方向

BOC-NH-PEG-SH可用于生物偶联、蛋白质修饰、多肽合成、纳米材料表面功能化、金纳米颗粒修饰以及药物递送材料研究。

在生物分子偶联方面，可以利用巯基端与马来酰亚胺、二硫键等活性基团进行连接，再通过脱Boc获得氨基，用于进一步连接荧光染料、药物分子或其他生物活性物质。

在纳米材料研究中，该产品可以用于金纳米颗粒、介孔二氧化硅、上转换纳米粒以及聚合物纳米材料的表面修饰。巯基可以作为材料表面的锚定基团，而PEG则提供亲水性间隔，脱保护后的氨基还可以继续用于连接靶向配体或其他功能分子。

此外，该材料也适用于多功能聚合物和纳米递送平台的构建，为材料表面的模块化设计提供便利。

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仅供科研使用！

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