THP-SCN，THP 异硫氰酸酯，CAS 1807847-98-8，四氢吡喃异硫氰酸酯-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安球赛在线直播平台生物

THP-SCN，英文别名 NCS-THP、Tetrahydropyranyl Isothiocyanate、THP-Isothiocyanate，中文规范名称四氢吡喃异硫氰酸酯，CAS 登记号 1807847-98-8，是同时搭载四氢吡喃饱和氧杂环保护骨架与异硫氰酸酯（-N=C=S）高活性反应基团的有机小分子合成试剂，分子量 1231.48，分子式 C66H74N10O10S2，本文围绕有机合成中间体、分子修饰反应、多步合成基团保护策略展开解析。

外观性状为浅黄至浅棕色结晶固体，纯度标准≥95%，储存条件要求 - 20℃避光真空干燥，频繁解冻、接触水汽会加速异硫氰酸酯基团水解失效。溶解特性表现为易溶于二氯甲烷、DMSO、无水乙醇等无水有机溶剂，在纯水体系中*易水解，因此所有偶联修饰反应必须严格控制无水环境，反应体系水分含量需低于 0.1%。化学稳定性存在明显 pH 区间限制，中性、弱碱性有机体系中分子结构稳定，强酸、强碱性条件下四氢吡喃环醚键发生开环分解，活性 SCN 基团同步水解失效，反应体系 pH 控制 6.0–8.0 为*优区间。

分子双功能结构是其核心优势：四氢吡喃（THP）六元氧杂环为经典羟基保护单元，具备空间位阻屏蔽效应，可减少修饰过程中非特异性副反应；末端异硫氰酸酯官能团拥有强亲电碳原子，可与伯胺、仲胺、脂肪氨基发生高选择性亲核加成反应，生成化学性质稳定的硫脲共价连接结构，反应条件温和，室温搅拌即可完成，无需重金属催化，反应副产物仅有微量二氧化碳，后处理提纯难度低。

主流合成路线以四氢吡喃醇为起始原料，经卤代活化后与硫氰酸盐发生取代反应，再经重结晶提纯得到高纯度 THP-SCN。反应分两步，第一步四氢吡喃醇与三溴化磷低温卤代，生成 THP-Br 中间体；第二步中间体与硫氰酸钠在无水丙酮中回流取代，粗产物经冰水淬灭、二氯甲烷萃取、低温重结晶除去未反应原料与无机盐杂质，最终得到结晶型纯品，整条合成路线原料易得、反应步骤简洁，实验室小批量制备操作门槛低。

在有机合成与分子材料修饰领域用途广泛，第一，作为多步合成过程中的氨基定点修饰试剂，在复杂有机分子合成中，先利用 THP-SCN 标记目标氨基位点，THP 环提供空间屏蔽，保护其余羟基、羰基等敏感基团完成后续多步衍生反应，合成终点可在温和弱酸条件下脱除 THP 保护环，保留稳定硫脲连接键；第二，高分子聚合物表面官能化交联剂，用于氨基改性树脂、多糖高分子的表面定点接枝，精准引入硫脲功能位点，调控高分子表面极性与界面吸附能力；第三，有机荧光探针中间体，通过 THP-SCN 将荧光发色团与含氨基骨架共价偶联，构建稳定有机荧光小分子，用于色谱分离标记、有机相微量物质示踪检测。

该试剂对比普通烷基异硫氰酸酯，*大优势在于 THP 环带来的反应选择性，大幅降低多官能团底物修饰时的随机交联副产物，提升目标修饰产物收率；使用时需全程隔绝水汽，反应后快速旋蒸除去溶剂密封低温保存，是精细有机合成、功能高分子修饰领域通用性*强的定点偶联小分子工具试剂。

THP-SCN，THP 异硫氰酸酯，CAS 1807847-98-8，四氢吡喃异硫氰酸酯

产地：西安

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纯度：99%

用途：仅用于科研

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